|
|
Контрольная работа по органической химии (11 заданий)Вариант 1.14. 14. Какой углеводород можно получить по реакции Вюрца из хлористого метила и хлористого изопропила? Написать соответствующую реакцию и дать название полученному веществу. При взаимодействии моногалогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца) образуются алканы, при этом, если в качестве реагентов взяты разные галогенопроизводные, то образуется смесь трёх различных алканов, так как вероятность встречи в реакционном комплексе одинаковых или разных молекул одинакова, а реакционная способность их близка: CH3 СН3 ? ? СН3-Cl + 2Na + Cl-CH-CH3 ???? СН3-СН3 + СН3-СН-СН3 + хлористый хлористый - 2NaCl этан 2-метилпропан метил изопропил СН3 СН3 ? ? + СН3-СН-СН-СН3 2,3-диметилпропан 28. Виды изомерии ацетиленовых углеводородов. Выведите все изомерные ацетиленовые углеводороды состава С6Н10. Назовите их по международной номенклатуре. Для ацетиленовых углеводородов свойственна структурная изомерия, обусловленная разветвлением углеродного скелета и положением тройной связи. Для углеводорода состава С6Н10 возможно существование семи изомеров: СН?С-СН2-СН2-СН2-СН3 СН3-С?С-СН2-СН2-СН3 гексин - 1 гексин-2 СН3-СН2-С?С-СН2-СН3 СН?С-СН-СН2-СН3 гексин - 3 ? СН3 3 - метилпептин - 1 СН3 ? СН?С- С-СН3 СН?С-СН2-СН-СН3 СН3- С?С-СН-СН3 ? ? ? СН3 СН3 СН3 3,3 - диметилбутин - 1 4 - метилпентин - 1 4 - метилпентин - 2 68. В чём различия химических свойств фенолов и ароматических спиртов? Напишите реакцию окисления фенилэтилового спирта в соответствующий альдегид. Фенолы (оксибензолы) - это соединения, содержащие гидроксил, непосредственно связанный с ароматическим ядром. У фенола ярко выражены кислотные свойства, что объясняется взаимным влиянием гидроксила и ароматического ядра. Свободная электронная пара кислородного атома гидроксильной группы оттянута к ядру (положительный мезомерный эффект сопряжения, +М - эффект). Такое смещение делает подвижным атом водорода гидроксила, и он легко замещается на метан при реакции фенола с раствором NaOH: :ОН ONa ? + NaOH ??? + Н2О фенол фенолят натрия Кроме того, значительно увеличивается электронная плотность в орто - и пара-положениях ароматического ядра, что облегчает реакции электрофильного замещения. ОН OH ? ? + 3Br ??? + 3HBr ? Br Фенолы легко окисляются, с образованием сложных продуктов уплотнения молекул. В целом, гидроксильная группа фенолов менее подвижна, чем у спиртов, поэтому получение эфиров даже с хлорангидридами карбоновых кислот затруднительно. Кислотность фенола настолько велика, что он даёт продукт с FeCl3, окрашенный в фиолетовый цвет (эта реакция служит для качественного обнаружения фенола): ОН ? ? O O ? О + FeCl3 ??? H Fe H + 3HCl O ? O O ? H фенолят железа (III) Введение электроноакцепторных заместителей в ядро очень сильно повышает кислотность фенола: 2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота даёт соли с большинством органических оснований: OH ОН ? ? O2N NO2 H2SO4 + НNО3 ???? + 3H2O ? NO2 2,4,6 - тринитрофенол Если гидроксил удалён от ароматического ядра, то такие соединения относят к подклассу ароматических спиртов. Ароматические спирта по свойствам схожи с обычными алифатическими спиртами и для них свойственны все реакции спиртового, (но не фенольного) гидроксила. Однако, для этих соединений свойственны также и реакции ароматического ядра (сульфирование, галогенирование, нитрование и др.), при этом новый заменитель направляется в орто - или параположения, так как группа - СН2-ОН является заместителем первого рода: СН2ОН СН2-СН2-ОН ? ? бензиловый спирт или фенилметанол фенилэтиловый спирт Существенной чертой ароматических спиртов является лёгкая отдача ими ?-водородного атома с парой электронов (гидрид-аниона); сами они при этом окисляются в соответствующие альдегиды: ? СН2-СН-ОН + А+ ? ? Н O ?? С6Н5-СН2-С + АН + Н+ H фенилэтанол фенилэтаналь 92.Геометрическая изомерия. Напишите формулы цис - и транс-изомеров непредельной кислоты строения НООС-СН=СН-СООН. Каковы их тривиальные названия? Вращение вокруг двойной связи затруднено, требует разрыва С=С связи, что связано с затратой энергии, примерно 60 ккал/моль. Поэтому существуют изомеры всех олефинов или их производных, не имеющих плоскости симметрии, проходящей через оба связанных ?-связью атома углерода перпендикулярно плоскости молекулы. Такая пространственная изомерия-стереоизомерия - называется в этом случае геометрической изомерией и обусловлена она относительным расположением объёмных заместителей относительно плоскости. Например: СН3-СН=СН-СН3 - бутен-2: Н Н Н СН3 С = С С = С Н3С СН3 Н3С Н цис - бутен - 2 транс - бутен - 2 НООС-СН = СН-СООН бутен-2-диовая кислота Н Н Н СООН С=С С=С НООС СООН НООС Н цис-бутен - 2 - диовая или транс-бутен - 2- диовая или малеиновая кислота фумаровая кислота 97.Химические свойства высших жирных кислот. Напишите уравнения реакций образования: а) нейтрального жира из глицерина и трёх молекул стеариновой кислоты; б) натриевой соли (мыла) стеариновой и пальмитиновой кислот. Высшие жирные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных карбоновых кислот: они этерифицируются спиртами, образуют соли. Остатки высших жирных кислот входят в состав природных животных и растительных жиров, при этом в состав животных жиров входят предельные кислоты: СН3-(СН2)14-СООН, СН3-(СН2)16-СООН и др. пальмитиновая стеариновая В состав растительных жиров (масел) входят остатки непредельных высших карбоновых кислот: СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН олеиновая кислота СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН линолевая кислота СН3-(СН2)-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН линоленовая кислота. Нейтральный жир из глицерина и трёх молекул стеариновой кислоты получают этерификацией в кислой среде: О ?? СН2-ОН СН2 - О - С - С17Н35 ? Н+ ? СН-ОН + 3 НООС-(СН2)16-СН3 ???? СН - О - С - С17Н35 ? -3Н2О ? СН2-ОН СН2 - О - С - С17Н35 тристеарат Мыло получают гидролизом жира в щелочной среде или взаимодействием соответствующих карбоновых кислот со щёлочью: О O ?? СН2-О-С-С17Н35 СН2 - ОН С17 Н35 - С ? Na ОН (воды) ? стеарат Na ONa СН-О-С-С15Н31 ?????? СН - ОН + O ? гидролиз ? С15 Н31 - С СН2-О-С-С15Н31 СН2 - ОН ONa дипальмитостеарат пальмитат Na O С17Н35СООН + NaОН ?? CH - C ONa O мыла С15Н31СООН + NaОН ?? CH - C ONa Вариант 3.14. 114. Напишите реакции взаимодействия: а) оксиуксусной кислоты с уксусной кислотой; б) ?-оксимасляной кислоты с пропионокислотой (в присутствии кислотного катализатора). Оксикислоты в структуре своих молекул содержат карбоксильную (-СООН) и гидроксильную (-ОН) группы, за счёт чего они обладают свойствами спиртов и карбоновых кислот. Поэтому при взаимодействии их с карбоновыми кислотами в кислой среде они этерифицируются ими по гидроксилу: ? ? ? O O Н+, t СН2-СН2-СН2-СООН а) СН2-СН-СН2-С + СН3-СН2-С ???? ? O ? OH OH О-С-СН2-СН2-С ? - оксимасляная кислота пропионовая кислота ?? OH О сложный эфир ? - оксимасляной и пропионовой кислот (пропионил - ? - оксимасляная кислота) O O t, Н+ O б) СН2-С + СН3-С ???? СН2-С ? OH OH ? OH ОН О-С-СН3 оксиуксусная кислота уксусная кислота ?? O ацетилоксиуксусная кислота 131. Даны растворы Д-глюкозы и сахарозы. Какой реакцией можно доказать присутствие глюкозы? В водных растворах глюкоза существует в таутомерном равновесии между открытой и циклической формами. В открытой форме глюкоза имеет альдегидную группу, которая легко окисляется: СН2ОН CH2OH Н-С-ОН HO-C-H OH Н Н Н ? OH O H ? OH H H Н ? ОН HO ? H O H ОH Н H ? OH H ? OH OH H HO ОН H O H OH H CH2OH C CH2OH H OH H H OH ? - Д - глюкопираноза H ? OH ?-Д-глюкопираноза HO ? H H ? OH H ? OH CH2OH CH2OH H - C - OH Д - глюкоза HO - C - H CH2OH H - OH H H ?OH O H? OH O H?OH OH HO?H HO ?H H???? [ O ] H ???? H OH H OH H?OH H ?OH H OH H H CH2OH CH2OH H OH O H OH ? - Д - глюкофураноза С ? - Д - глюкофураноза OH H ?OH HO?H H?OH H?OH CH2OH Глюконовая кислота Сахароза - дисахарид, образована из ?-Д-глюкозы и ?-Д-фруктозы, остатки которых в молекуле сахарозы связаны гликозд-гликозидной связью, в образовании которой принимают участие оба гликозидных гидроксила. Поэтому сахароза в растворах не способна образовывать открытой "альдегидной" формы и не даёт реакцию "серебряного зеркала". Сахароза относится к невостанавливающим сахарам СН2ОН Н Н СН2ОН Н H ОН ОН Н О Н ОН СН2ОН Н ОН ОН Н сахарозы или ? - Д - глюкопиранозил - ? - Д - фруктофуранозид В связи с вышесказанным следует вывод о том, что в смеси с сахарозой глюкозу можно обнаружить с помощью реакции "серебряного зеркала". 147. Напишите уравнение реакции взаимодействия двух молекул Д-глюкозы с образованием мальтозы и целлобиозы. Молекулы мальтозы и целлобиозы образованы двумя остатками Д-глюкозы, соединённых гликозид-глюкозидной связью. Различие заключается в том, что в мальтозе ?-, а в целлобиозе ?-гликозидная связь СН2ОН СН2ОН ? О ? О Н Н Н Н H Н ? ? + ? ? ????? HО ОН Н ОН НО ОН Н ОН - Н2О ? ? ? ? Н ОН Н ОН ? - Д - глюкопираноза СН2ОН СН2ОН ? О ? О Н Н Н Н ??? ? ? HО ОН Н О ОН Н ОН ? ? ? ? Н ОН Н ОН мальтоза (? - аномер) СН2ОН СН2ОН ? О ? О Н Н ОН Н Н ОН ? ? + ? ? ???? HО ОН Н Н HО ОН Н Н - Н2О ? ? ? ? Н ОН Н ОН ? - Д - глюкопираноза СН2ОН СН2ОН ? О ? О Н Н Н Н Н ??? ? О ? НО ОН Н Н ОН Н ОН ? ? ? ? Н ОН Н ОН целлобиоза (? - аномер) Вариант 4.14. 174. Расскажите об ароматических аминах. Напишите уравнение реакции анилина с серной кислотой с образованием кислой соли. Соединения, в которых аминогруппа (NH2) непосредственно связана с ароматическим ядром, называются ароматическими аминами. Простейшим представителем этого класса является анилин - ? NH2 или фенилаланин. В отличие от аминов алифатического ряда ароматические амины более слабые основания, что обусловлено сопряжением неподелённой электронной пары азота с ?-электронной системой бензольного ядра: это смещение электронной пары атома азота понижает электронную плотность на нём, но повышает её в орто - и параположениях ядра, облегчая для анилина реакции электрофильного замещения в эти положения. Анилин можно ацилировать и алкилировать, как и амины ароматического ряда: H H O H C-CH3 N C-CH3 N O O + C-CH3 + CH3COOH O ангидрид уксусной кислоты ацетанилид H H H CH3 H3C CH3 N N N +CH3J + CH3J + HJ N - метиланилин N,N - диметиланилин Обычные электрофильные реагенты действуют на анилин слишком энергично, разрушая молекулу, поэтому для осуществления реакции электрофильного замещения аминогруппу защищают ацилированием: O O O H C-CH3 H C-CH3 H C-CH3 N N N H2SO4 NO2 H+ + HNO3 + H2O NO2 орто-нитро-ацетанилид пара-нитро-ацетанилид NH2 NH2 NO2 + + 2 СН3СООН NO2 о - нитроанилин n - нитроанилин Являясь слабым основанием, анилин всё же взаимодействует с кислотами, образуя соли: H H H H N N+ -H + H2SO4 HSO4? ( Н+ + НSO4? ) кислый сульфат анилина 189.Амфотерные свойства аминокислот. Напишите реакции: а) образование внутренних солей аланина; б) реакции взаимодействия глутаминовой кислоты с NaOH и HCl. Аминокислоты в структуре своих молекул имеют карбоксильную (кислотную) группу и аминогруппу. Имея такое строение, аминокислоты должны бы быть неустойчивыми, однако на самом деле они построены как внутренние соли R - CH2 - C - CH ??? R - CH2 - C - O ? ? ? H-N-H O + NH3 что отражается на их физических свойствах. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и основаниями; то есть амфотерны: +Н+ Н3N+- СН - С - ОН О ? СН2- С-ОН ?? СН2- С О ? ? О + OН ? катион соли асминокислоты как основания NН2 О +NН3 Н2N - СН2 - С - О? - Н2О биполярный ион О (внутренняя соль) анион соли аминокислоты как кислоты Для каждой аминокислоты существует определённое значение рН раствора, при котором она существует в виде биполярного иона, называемое электрической точкой. О О СН3 - СН - С ?????? СН3 - СН - С ? ОН ? О? NН2 +NН3 аланин (?-аминоэтановая кислота) внутренняя соль аланина Н2N-СН2-СООNa мононатриевая соль ? глутаминовой + Na OH CН2-СН2-СООН кислоты +NaOH Н2N - СН2 - СООН Н2N-СН2-СООNa ? ? + H2O СН2 - СН2 - СООН CН2-СН2-СООNa динатриевая соль глутаминовая кислота или Н3+N- СН2-СООН 2 - аминопентнадиовая ? * Cl? СН2-СН2-СООН хлорид глутаминовой кислоты 195. Строение и свойства индола. Триптофан как производное индола. Напишите реакцию получения дипептида из триптофана и аланина. Ароматическая система индола представляет собой ядро пиррола, сконденсированное с ядром бензола N N ? ? Н H пиррол Индол содержит 10 обобщённых электронов (4n+2, n=2) и обладает ароматическими свойствами. Как и пиррол, индол не обладает основными свойствами, хотя, в отличие от него, более устойчив к действию кислот, так как в сильно кислых средах индол переходит в катион индоленина: Н Н Н+ Н N Н N+ Н ? ? Н Н индол катион индоленина Наиболее благоприятным для электрофильной атаки в индоле является положение 3 или ?: NO + НО-N=O ????? азотистая кислота N N ? ? H H ? - нитрозоиндол Н+ СН2ОН + СН2О ????? формальдегид N N ? Н ?-формилиндол Ядро индола входит в состав незаменимой аминокислоты триптофана, которая в результате метаболизма в организме превращается в 3-индолилуксусную кислоту и триптамин. - СО2 СН2-СН-СООН ?????? СН2-СН2-NH2 ? N NH2 N ? ? Н H 2 - амино - 3 - индолилпропановая триптамин кислота или триптофан фермент С CН2-С-СООН CН2-СООН N O N ? ? H H 2 - оксо - 3 - индолилпропановая гетероауксин или ?-индолилуксусная кислота кислота СН2 - СН - СООН + H2N - СН - СООН ? ? N NН2 СН3 ? аланин H СН2 - СН - СО - NH - СН - СООН ? ? N NH2 СН3 ? H дипептид или триптофанилаланин 1 2 Работа на этой странице представлена для Вашего ознакомления в текстовом (сокращенном) виде. Для того, чтобы получить полностью оформленную работу в формате Word, со всеми сносками, таблицами, рисунками, графиками, приложениями и т.д., достаточно просто её СКАЧАТЬ.  |
|
Банк готовых работ
Форма заказа
Скачать работу
экономические  Copyright © refbank.ru 2005-2024
Все права на представленные на сайте материалы принадлежат refbank.ru. Перепечатка, копирование материалов без разрешения администрации сайта запрещено. |
|