|
|
Контрольная работа по органической химии (12 заданий)Вариант 1.13. 1. Что называется гомологическим рядом? Укажите, какие соединения из приведённых веществ являются гомологами и дайте им названия по международной номенклатуре: а) СН3-СН3; б) СН2=СН2; в) СН?СН; г) СН3-СН2-СН3; д) Н2С=СН-СН3; е) СН?С-СН3; ж) Н2С=С=СН2 Гомологическим рядом называется ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством групп -СН2- Таким образом, галогенами являются: СН3-СН3 - этан и СН3-СН2-СН3 - пропан, принадлежащие к гомологическому ряду алканов; СН2=СН2 - этен и СН2=СН-СН3 - пропен, принадлежащие к гомологическому ряду алкенов; СН?СН - этин и СН?С-СН3 - пропин, принадлежащие к ряду алкинов. 27. При окислении алкенов в кислой среде происходит разрыв углеродной цепи по месту двойной связи с образованием кетонов и кислот. Напишите реакции окисления всех изомеров алкена состава С4Н8 и дайте названия полученным веществам. Кетоны и карбоновые кислоты образуются при окислении алкенов раствором перманганата калия в кислой среде. У алкена, состава С4Н8 возможно существование следующих изомеров: СН2=СН-СН2-СН3 СН2=С-СН3 СН3-СН=СН-СН3 ? СН3 бутен - 1 2 - метилпропен бутен - 2 Окисление: KMnO4 О О СН2 = СН-СН2-СН3 ???? Н- С + СН3 -СН2-С Н+ ОН ОН метановая пропановая (муравьиная) кислота (пропионовая) кислота СН3 KMnO4 О С = СН2 ???? СН3- С-СН3 + Н-С СН3 Н+ ОН О пропанон муравьиная кислота KmnO4 СН3-СН = СН-СН3 ???? 2СН3 - СООН Н+ уксусная (этановая) кислота 67. В чём разница окисления первичных, вторичных и третичных спиртов? Приведите примеры реакций окисления. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных - кетоны. Окисление третичных спиртов осуществляют в жёстких условиях, оно сопровождается разрывом С-С связи, ближайших к оксигруппе. а) первичные спирты: + CuO О СН3-СН2ОН ?????? СН3 - С - Cu, - H2O Н этанол этаналь (уксусный альдегид) б) вторичные спирты: ?О? СН3-СН-СН3 ??? СН3-С-СН3 ? ОН О пропанол - 2 пропанон в) третичные спирты: а) СН3 б) ? ?О? О СН3 - С - СН3 ???? Н - С + СН3- С-СН3 ? в) ОН ОН О трет. - бутанол (2 - метилпропанол - 2) Вариант 2.13. 76. Окисление альдегидов и кетонов. Напишите уравнение реакций окисления диэтилкетона и уксусного альдегида. Альдегиды и кетоны относятся к карбонилсодержащим производным углеводородов. В их свойствах много общего, однако, в химических реакциях альдегиды много активнее, чем кетоны. Первые окисляются легко даже такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор гидроксида серебра, что используется под названием реакции "серебряного зеркала" для качественной идентификации альдегидов. Для окисления кетонов требуются более жёсткие условия, сильные окислители, при этом молекула разрушается, тогда, как при окислении альдегидов углеродный скелет сохраняется. Окисление ацетальдегида (этаналя): О ?О? О СН3- С ??? СН - С Н Н уксусная кислота (этановая) Окисление диэтилкетона (пентанона-3): а) б) О О СН3-СН2 - С - СН2-СН3 ?? а), б) СН3- С + СН3-СН2- С ОН ОН О уксусная кислота пропионовая кислота 93. Химические свойства и изомерия фталевых кислот. Напишите уравнения образования сложного эфира терефталевой кислоты и этилового спирта. Фталевые кислоты представляют собой производные бензола с двумя карбоксильными группами. Изомерия фталевых кислот обусловлена взаимным расположением карбоксильных групп относительно друг друга. В связи с этим различают: орто-фталиевая (1,2-фениленидикарбоновая) кислота СООН ? СООН метафталевая (1,3-фенилендикарбоновая) кислота или изофталевая СООН ? СООН пара-фталевая (1,4-фенилендикарбоновая) кислота или терефталевая СООН ? ? СООН Сложный эфир терефталевой кислоты может быть получен как с участием одной, так и с участием обеих карбоксильных групп. О СООН С ? ? О-СН2-СН3 Н+, t +СН3-СН2-ОН + СН3-СН2-ОН???? ????????? -Н2О -Н2О ? ? СООН О СООН С моноэтиловый эфир терефталевой кислоты ? О-СН2-СН3 ???? ? О С О-СН2-СН3 диэтиловый сложный эфир терефталевой кислоты 95. Чем отличаются простые эфиры от сложных. Напишите уравнения реакций образования: а) простого эфира из двух молекул бутанол-2; б) сложного эфира из янтарной кислоты и этилового спирта. Простые эфиры отличаются от сложных прежде всего по строению. Первые представляют собой производные углеводородов, в которых атом водорода замещён на алкоксильную группу (остаток спирта и фенола). Общая формула: R-O-R1 ; где R1 - углеводородный радикал. Сложными эфирами называют продукт замещения гидроксильной группы кислоты (карбоновой или минеральной) на остаток спирта -OR, общая формула: O R - C O - R1 Связь С-О-С в простых эфирах очень прочна, поэтому простые эфиры устойчивые соединения и только в жёстких условиях расщепляются HY с образованием алкилйодидов R-O-R1 + HJ ??? R-OH + R-J спирт алкилйодид Сложные эфиры легко расщепляются, например водой в кислой или щелочной среде (гидролиз): О СН3-С + СН3ОН ОNa уксуснокислый метанол О натрий (ацетат Na) СН3-С ????? О-СН3 сложный метиловый эфир О уксусной кислоты СН3-С + СН3ОН (метилацетат) ОН уксусная кислота Образование простого эфира: СН3-СН2-СН-СН3 ? t, Н+ СН3 СН3 ОН ??????? СН-О-СН - Н2О СН3-СН2 СН2-СН3 ОН простой диизобутиловый эфир ? СН3-СН2-СН-СН3 бутанол - 2 Образование сложного эфира: t, Н+ О НООС-СН2-СН2-СООН + Н ОСН3 ?????НООС-СН2-СН2-С - Н2О ОСН3 янтарная (бутандиовая) кислота монометиловый эфир янтарной кислоты Вариант 3.13. 113. Методы получения оксикислот. Напишите уравнения реакций получения ?- и ?-оксимасляных кислот из соответствующих галогенпроизводных. Одновременное присутствие в оксикислотах гидроксильной и карбоксильной групп позволяет получать эти соединения, как из спиртов, так и из кислот. 1. Окисление гликолей: О СН3-СН-СН2 + О2 ??? СН3-СН-С ? ? ? ОН ОН ОН ОН пропандиол - 1,2 2 - оксипропановая кислота 2. Обменом галогена в ?-галогензамещённых кислотах на ОН-группу с водой или щелочами: О СН2-СООН + Н2О ??? СН2-С + НCl ? ? ОН Cl ОН хлоруксусная кислота оксиуксусная кислота ( ? - оксикислота) 3. Окисление кислот с третичным атомом углерода, находящемся в ?-положении к карбоксилу, перманганатом калия: СН3 О ?О? СН3 СН-С ???? С-СООН СН3 ОН СН3 ? ОН 2-метилпропановая кислота 2-метил - 2-оксипропановая кислота 4. Ферментативным окислением предельных кислот в ?-положении ферменты СН3-СН2-СН2-СООН ???? СН3 - СН - СН2 - СООН ?О? ? ОН бутановая кислота ?- оксибутановая кислота 5. Из карбонильных соединений путём присоединения к ним синильной кислоты с последующим гидролизом: О ОН- ОН HOH СН3 - С + НСN ???? СН3 - С ?СN ??? CH3 - CH - COOH Н H ? циангидрин ОН уксусного альдегида 2-оксипропановая кислота 6. Оксикислоты получают восстановлением оксокислот: Н2 СН3 - С - СООН ??? СН3 - СН - СООН ??i? ? О ОН 2- оксипропановая кислота 7. Гидролизом лактонов и лактидов: НОН О ???? СН2 - СН2 - СН2 - С NaОН ? ОNA О O ОН ?- бутиролактон натиевая соль ?- оксимаслянной кислоты О О СН3 НОН ?????? 2 СН3-СН-СООН ?Н+? ? Н3С О ОН О лактид молочной кислоты молочная кислота ?-оксикислоты, как и ?-оксикислоты можно получать гидролизом соответствующих галогенпроизводных карбоновых кислот. ? ? НОН СН3-СН-СН2-СООН ???? СН3-СН-СН2-СООН + НCl ? ? Cl ОН ? - хлорбутановая кислота ? - оксибутановя кислота 130. Какие химические свойства глюкозы подтверждают её: а) альдегидную; б) спиртовую природу? Дать ответ, сопровождая его уравнениями реакций. Глюкоза представляет собой альдегидоспирт и существует как в открытой, так и циклической формах: СН2ОН О НО ? О ОН С Н ? Н ? Н ? ОН ? ОН Н ? ОН ? Н Н ? ? Н Н ? ОН ?????? Н ОН Н ? ОН ? - Д - глюкопираноза СН2ОН Д - глюкоза СН2ОН ОН ? О Н ? Н ? ? ОН Н ? Н ? ? ОН Н ОН ? - Д - глюкопираноза В открытой "альдегидной" форме глюкоза окисляется по альдегидной группе и даёт реакцию "серебряного зеркала", превращаясь при этом в глюконовую кислоту, а также способна восстанавливаться до шестиатомного спирта - сорбита СН2ОН Н ? ОН О НО ? Н С Н Н ? ОН Н ? ОН Н ? ОН НО ? Н СН2ОН Н ? ОН сорбит О Н ? ОН С ОН СН2ОН Н ? ОН НО ? Н Н ? ОН Н ? ОН СН2ОН глюконовая кислота За счёт гидроксильных групп глюкоза даёт реакции спиртов, как в открытой, так и циклической формах. 1.Образование сахаратов при действии на раствор глюкозы алкаголятов некоторых металлов. При этом полуацетальный гидроксил реагирует в первую очередь: СН2ОН СН2ОН Н О полуацетальный гидроксил Н О Н ОН H ОNa ОН Н + СН3ОNa ??? ОН Н + СН3ОН НО Н НО Н Н ОН Н ОН сахарат Na 2.При действии ацилирующих агентов образуются сложные эфиры циклической формы глюкозы: СН2ОСОН3 Н О ОСОСН3 5(СН3СО)2О Н ? - Д - глюкоза Н3СОСО ОСОСН3 Н Н Н ОСОСН3 пентаацетил глюкоза 3.Кроме того, атомы водорода гидроксильных групп можно заменить на углеводородные радикалы при действии алкилирующих агентов, например йодистого метила: СН2ОСН3 Н О ОСН3 СН3J Н ? - Д - глюкоза Ag2O Н3СО ОСН3 Н Н Н ОСН3 пентанетил - ? - Д - глюкопираноза 148. Образование дисахаридов: лактозы и сахарозы. Какой из указанных дисахаридов даёт реакцию "серебряного зеркала"? Лактоза образована из ?-Д-галактозы и ?-Д-глюкозы, остатки которых соединены гликозид-гликозной связью: СН2ОН СН2ОН ? О ? О НO Н ОН Н Н ОН ? ? + ? ? ???? H ОН Н Н HО ОН Н Н - Н2О ? ? ? ? Н ОН Н ОН ?-Д-галактоза ?-Д-глюкоза СН2ОН СН2ОН ? О ? О НO Н Н Н OН ??? ? О ? Н ОН Н Н ОН Н Н ? ? ? ? Н ОН Н ОН лактоза открытая "альдегидная форма" циклическая форма СН2ОН СН2ОН ? О ? О НO Н Н Н OН ? О ? Н ОН Н Н ОН Н Н ? ? ? ? Н ОН Н ОН Так как гликозидный гидроксил остатка глюкозы в лактозе свободен, лактоза способна существовать в открытой "альдегидной" форме и поэтому даёт реакцию "серебряного зеркала". Сахароза образована остатками ?-Д-глюкозы и ?-Д-фруктозы, соединёных посредством гликозид-гликозидной связи, в образовании которой принимают участие оба гликозидных гидроксила. Поэтому сахароза не даёт открытой формы, не даёт реакцию "серебряного зеркала" и называется невосстанавливающим сахаром. СН2ОН СН2ОН СН2ОН Н О Н НОН2С О Н - Н2О Н О Н О Н Н + Н ОН Н Н НО СН2ОН ОН Н О Н HO НО ОН НО НО СН2 Н ОН ОН Н Н ОН ОН Н гликозидные гидроксилы сахароза Вариант 4.13. 173. Расскажите об ароматических аминах. Напишите уравнение реакции амина с серной кислотой с образованием кислой соли. Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим ядром, называются ароматическими. Простейшим ароматическим амином является анилин или фенилаламин ? ?NH2 . В отличие от аминов жирного ряда, ароматические амины более слабые основания, что обусловлено сопряжением неподелённой электронной пары азота с п-электронной системой бензольного кольца: это смещение электронной пары азота понижает электронную плотность на азоте, но повышает её в орто - и пара-положениях ядра, облегчая для анилина реакции электрофильного замещения в эти положения. Анилин можно алкилировать и ацилировать, как и амины предельного ряда: O О H C-CH3 NH2 С-СН3 N О + С-СН3 + СН3СООН О ангидрид уксосной кислоты ацетанилид H CH3 H3C CH3 NH2 N N + СН3J + HJ + HJ N - метилалаин N, N - диметилаланин Обычные электрофильные реагенты действуют на анилин слишком энергично, разрушая молекулу, поэтому перед осуществлением реакций электрофильного замещения аминогруппу защищают ацилированием: O H-N-C-CH3 HNCOCH3 HNCOCH3 H2SO4 NO2 + HNO3 + H+ HOH орто-нитро-ацетнилид NO2 пара-нитро-ацетанилид Н-N-H NH2 NO2 + + 2 CH3COOH орто-нитро-анили NO2 пара-нитро-анилин Являясь слабым основанием, анилин всё же с серной кислотой даёт соль: NH2 +NH3 + H2SO4 ? HSO-4 (H+ + HSO-4) кислый сульфат аналин 189. Белки. Первичная, вторичная, третичная структура белков. Напишите реакцию гидролиза аланилвалина и цистеилаланина. Белки являются природными биологическими полимерами ?-аминокислот, входят в состав всех живых организмов. В зависимости от строения белки подразделяют на простые и сложные. Простые белки в результате гидролиза распадаются до ?-аминокислот и называются протеинами. В состав сложных белков кроме ?-аминокислот входят остатки соединений, принадлежащих к иным классам органических и неорганических веществ (простетические группы). Эти белки называются протеидами и к ним относят: 1.Фосфопротеиды, в состав которых входит фосфорная кислота. 2.Нуклеопротеиды, содержащиеся в клеточных ядрах. При гидролизе эти белки расщепляются на белки и нуклеиновые кислоты. 3.Хромопротеиды, представляющие собой сочетание белков с окрашенными веществами, например, гемоглобин - красящее вещество красных кровяных шариков. В структуре любого белка имеется несколько степеней усложнения. Первичная структура белка представляет собой специфическую последовательность аминокислот в полипептидной цепи. Вторичная структура определяется способом, которым скручена цепь; в частности последняя может образовывать ?-спираль. Третичная структура - это способ, которым свёрнутая в спираль цепь (цепи) изогнута и гидротирована в природном (нативном) белке. Для молекул белков, состоящих из нескольких полипептидных цепей рассматривают и так называемые четвертичные структуры, определяющие тип взаимодействия между отдельными цепями. Гидролиз дипептидов. HOH СН3-СН-СО-NH-CH-COOH CH3-CH-COOH + H2N-CH-COOH ? ? ? ? NH2 CH NH2 CH H3C CH3 H3C CH3 аланилвалин аланин валин H2O HS-CH2-CH-CO-NH-CH-COOH HS-CH2-CH-COOH ? ? ? NH2 CH2 NH2 ? OH цистеилсерин цистеин + H2N-CH-COOH ? CH2 ? OH серин 194.Дайте определение гетероциклических соединений. Опишите свойство пятичленного гетероцикла с двумя гетероатомами азота. Гетероциклическим называется любое соединение, содержащее в структуре своих молекул циклическую группировку из атомов углерода и хотя бы одного иного атома, называемого гетероатомом. В качестве гетероатомов чаще всего встречаются: сера, азот, кислород. Примеры: N N N N O S ? H индол пиридин пиримидин ? - пиран тиофен Если в пирроле заменить группу =СН- на изоэлектронную ей группу =N-, то получается ароматическая гетероциклическая система имидазола (глиокслина): 1 N 3 5 2 N N 1 ? ? H H пиррол имидазол Как и в пирроле, ароматический секстет имидазола образован 6-?-электронами. Неподелённая пара электронов атома азота в положении 3 остаётся свободной и сообщает гетероциклу основные свойства (как в пиридине) N N+-H + H+ N N ? ? H H Имидазол - бесцветное кристаллическое вещество, с температурой плавления 90оС и температурой кипения 256оС. Он хорошо растворим в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Молекулы имидазола ассоциированы за счёт водородных связей: HN N: ...H-N N: ...H-N N: Подобного рода ассоциации приводят к так называемой прототропной таутомерии: 1 4 N 3 5 N-H 5 4 H3C 1 2 H3C 2 N N 3 ? H 5 - метилимидазол 4 - метилимидазол Ядро имидазола входит в состав незаменимой аминокислоты - гистидина (?-(4-имидазолил)-аланин): N CH2-CH-COOH ? NH2 N-H 1 2 Работа на этой странице представлена для Вашего ознакомления в текстовом (сокращенном) виде. Для того, чтобы получить полностью оформленную работу в формате Word, со всеми сносками, таблицами, рисунками, графиками, приложениями и т.д., достаточно просто её СКАЧАТЬ.  |
|
Банк готовых работ
Форма заказа
Скачать работу
экономические  Copyright © refbank.ru 2005-2024
Все права на представленные на сайте материалы принадлежат refbank.ru. Перепечатка, копирование материалов без разрешения администрации сайта запрещено. |
|