|
|
Аминокислоты в природе и их использованиеПлан. Введение. 3 1. Аминокислоты: общая характеристика. 4 2. Физические и химические свойства аминокислот. 6 3. Аминокислоты в природе и их использование. 9 Заключение. 12 Список использованной литературы. 13 Введение. Аминокислоты - соединения, содержащие амино- и карбоксильную группы. В зависимости от расположения амино- и карбоксильной групп различают а-, в- y-,&- и т. д. аминокислоты: Н2М-СН2-СООН H2N-CH2-CH2-COOH а-Аминоуксусная кислота в-Аминопропионовая кислота Н2М-СН2-СН2-СН2-СООН H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-СООН у-Аминомасляная кислота &-Аминовалериановая кислота Н2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН w-Аминоэнантовая кислота. Первая аминокислота была получена из сока спаржи в 1808 г.. За истекшие два столетия из растений, животных и микроорганизмов выделено несколько сотен аминокислот, в составе белков их обнаружено менее трех десятков, а все остальные существуют в свободном виде. а-Аминокислоты являются составными частями белков и учавствуют в важнейших биологических процессах. Первая а-аминокислота была выделена в 1820 г. французским исследователем Х.Браконно кислотным гидролизом желатины, однако лишь через 13 лет в ней было обнаружено присутствие азота. Позднее была показана роль а-аминокислот как структурных элементов белка (Н.Н. Любавин,1871 г.) К началу XX века методом гидролиза было выделено более 20 аминокислот. 1.Аминокислоты: общая характеристика. Чаще всего термин "аминокислота" применяют для обозначения карбоновых кислот, аминогруппа которых находится в a- положении, т.е. для a- аминокислот. Общую формулу a- аминокислот можно представить следующим образом: H2N- CH-COOH I R В зависимости от природы радикала (R) - аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические. В таблице 1. представлены важнейшие - аминокислоты, входящие в состав белков. Таблица 1. Важнейшие a- аминокислоты Аминокислота Сокращенное (трехбуквенное) название аминокислотного остатка в макромолекулах пептидов и белков. Строение R Алифатические Глицин Gly H- Аланин Ala CH3- Валин* Val (CH3)2CH- Лейцин* Leu (CH3)2CH-CH2- Изолейцин* Ile CH3-CH2-CH- I CH3 Содержащие OH- группу Серин Ser HO-CH2- Треонин* Thr CH3-CH(OH)- Содержащие COOH- группу Аспарагиновая Asp HOOC-CH2- Глутаминовая Glu HOOC-CH2-CH2- Содержащие NH2CO- группу Аспарагин Asn NH2CO-CH2- Глутамин Gln NH2CO-CH2-CH2- Содержащие NH2- группу Лизин* Lys NH2-(CH2)3-CH2- Аргинин Arg NH2-C-NH-(CH2)2-CH2- II NH Серусодержащие Цистеин Cys HS-CH2- Метионин* Met CH3-S-CH2-CH2- Ароматические Фенилаланин* Phe Тирозин Tyr Гетероциклические Триптофан* Trp Гистидин His Пролин Pro *Незаменимые a- аминокислоты Все природные a- аминокислоты относятся к L- ряду. 2.Физические и химические свойства. Физические свойства : Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250? С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом. На рисунке 1 показаны структурные модели L- и D-аланина. Рис. 1. Структурные модели L- и D-аланина. Химические свойства : 1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением (биполярные ионы). Свободные а-аминокислоты в результате взаимодействия основной аминогруппы и кислой карбоксильной группы в водных растворах существуют в виде внутренних солей, представляющих собой биполярные ионы, поэтому их водные растворы обычно почти нейтральны (рН~6, 8). При подкислении вследствие нейтрализации карбоксильной группы аминокислота превращается в катион. В щелочной среде нейтрализуется аммонийная группа, и аминокислота становится анионом. . Биполярное строение аминокислот подтверждается исследованием их инфракрасных спектров. Карбоксильная группа в инфракрасных спектрах имеет характерную полосу поглощения при 1650 см-1, а аминогруппа - при 3320-3380 см-1. Электрохимические данные также указывают на биполярное строение: в кислой среде аминокислоты мигрируют к катоду и проявляют свойство катиона, в щелочной среде аминокислоты устремляются к аноду и являются, следовательно, анионами. При определенных значениях рН, характерных для каждой аминокислоты, они индифферентны к действию электрического тока. В этом случае концентрации анионов и катионов в растворах равны. Подобные значения рН называются изоэлектрической точкой аминокислоты (pHi). 2) Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера a- аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами. 3) В реакции со спиртами образуются сложные эфиры. Этиловый эфир аланина. 4) a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ "N" означает, что ацил связан с атомом азота). N - ацетилаланин. 5) a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид. При взаимодействии трех аминокислот образуется трипептид. 3. Аминокислоты в природе и их использование. а-Аминокислоты являются составными частями белков и участвуют в важнейших биологических процессах. Как известно, для синтеза белков и других биохимических реакций организм использует исключительно аминокислоты, а не белки, поступающие с пищей. Некоторые аминокислоты, необходимые для роста и нормального функционирования животных организмов, потребляются готовыми из пищи, так как скорость их синтеза отстает от скорости расхода. Такие аминокислоты называются незаменимыми аминокислотами. К ним относятся валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, треонин, метионин, лизин, триптофан, гиетидин. Для а-аминокислот характерны исторические названия. Их происхождение связано со свойствами и названиями продуктов, из которых они впервые были выделены. Глицин имеет сладкий вкус (от греч. "глюкос"-сладкий). Цистин выделен из камней желчного пузыря (от греч. "цистис"-пузырь). Лейцин получен из молочного белка-казеина (от греч. "леукос"-белый). Аспарагиновая кислота изолирована из ростков спаржи (от греч. "аспараrye"-спаржа). Орнитин выделен из помета птиц (от греч. "орнитус"-птица). Аминокислоты называют также по названиям материнских карбоновых кислот. Положение аминогруппы и других заместителей обозначают буквами греческого алфавита. Научная номенклатура к аминокислотам обычно не применяется. Все природные аминокислоты (кроме глицина) оптически активны и принадлежат к L-ряду. При микробиологическом способе аминокислоты образуются в процессе жизнедеятельности бактерий. Гидролитический метод основан на гидролизе белковых природных продуктов, например рогов, копыт, крови (отходов преимущественно мясной промышленности), из которых выделяются аминокислоты. Оба способа приводят к получению смеси оптически активных а-аминокислот L-ряда. Синтетические методы дают рацемическую смесь D- и L-аминокислот. В производственных масштабах микробиологическим методом преимущественно получают лизин и глутаминовую кислоту; гидролитическим-цистеин, лейцин, изолейцин; синтетическим-метионин и глутаминовую кислоту. В отдельных случаях сочетают синтетический и микробиологический способы (лизин). Сначала синтезируют рацемическую смесь аминокислот, а затем ферментативно, в результате поглощения бактериями D-изомера, выделяют L-изомер. Совсем недавно а-аминокислоты получали в незначительных количествах и использовали преимущественно для научных исследований. Сейчас они стали многотоннажными промышленными продуктами в связи с необходимостью обеспечения питанием все возрастающего населения земного шара, из которого по меньшей мере голодают 500 млн. и недоедает 1 млрд. человек. Неполноценность пищи заключается преимущественно в нехватке белков, которые в желудочно-кишечном тракте гидролизуются до аминокислот L-ряда. Наибольшее значение имеют незаменимые пищевые кислоты: L-лизин, L-триптофан, L-метионин и L-глу-таминовая кислота. Белковое голодание определяется сейчас в 4 млн. т белка, соответствующих 15 млн. т мяса крупного рогатого скота. Оно преодолевается увеличением ресурсов сельского хозяйства (животноводство и земледелие), получением из углеводородов нефти микробиологического белка (кормового и пищевого) без вкуса и запаха, не уступающего по питательности пищевым белкам, богатым лизином, но лишенным метионина. Наконец, питательная ценность пищи и кормов значительно повышается добавлением к ним небольших количеств незаменимых а-аминокислот. Так, например, добавление 0,1-0,25% лизина к кормам снижает расход кормов на 15-20% и увеличивает привес сельскохозяйственных животных на 20%, а введение в корм метионина повышает яйценосность кур на 20%. Глутаминовая кислота-самая распространенная в мире приправа (после соли)-добавляется для улучшения вкуса почти всех пищевых концентратов и консервов. Она также помогает бороться с некоторыми нервно-психическими заболеваниями . а-Аминокислоты являются основным компонентом синтетической пищи на углеводной основе, содержащей необходимые витамины и синтетические вкусовые вещества. Поэтому возросшая потребность в а-аминокислотах потребовала разработки простых и дешевых промышленных способов их получения с использованием доступных исходных продуктов. Содержание у-аминомасляной кислоты в мозгу связывается с ее ролью в осуществлении тормозящей функции нервной системы. Некоторые (в-замещенные у-аминомасляной кислоты (в-фенил-у-аминомасляная кислота, фенибут-по официальной терминологии) являются психотропными успокаивающими медицинскими препаратами (транквилизаторами), благоприятствующими улучшению состояния психических больных и снижающими нервное напряжение у здоровых людей. Их основным преимуществом по сравнению с многочисленными психотропными препаратами, чуждыми организму по химическому строению, является отсутствие токсичности вследствие близости строения к естественным продуктам обмена. Воздействие лекарственных веществ-продуктов синтетической органической химии - на психику изучает новая ветвь фармакологии - психофармакология. Заключение. Потребность в аминокислотах очевидна - без них невозможен рост и эффективное функционирование организма. Но для обеспечения этой эффективности прием аминокислот должен быть сбалансированным. Аминокислоты являются основным компонентом синтетической пищи на углеводной основе, содержащей необходимые витамины и синтетические вкусовые вещества. Поэтому возросшая потребность в аминокислотах потребовала разработки простых и дешевых промышленных способов их получения с использованием доступных исходных продуктов. Аминокислоты могут оказывать множественные эффекты на разные функциональные системы и органы человека, стимулируя или угнетая их деятельность. Список использованной литературы. Ахумов Е.И. и др.,Курс химии Часть I , Общетеоретическая- М.:Высшая школа, 1967 - 403 с. Буцкус П.Ф. Книга для чтения по органической химии- М.:Просвещение,1985. - 256 с. Перекалин В.В., Зонис С.А.. Органическая химия.- 4-е изд.,перераб.-М.:Просвещение, 1982.-560 с. Ханс Беккер Органикум: В 2-х т. Т.2: Пер. С нем.-М: Мир, 1992. - 474 с. 6 12 Работа на этой странице представлена для Вашего ознакомления в текстовом (сокращенном) виде. Для того, чтобы получить полностью оформленную работу в формате Word, со всеми сносками, таблицами, рисунками, графиками, приложениями и т.д., достаточно просто её СКАЧАТЬ.  |
|
Банк готовых работ
Форма заказа
Скачать работу
экономические  Copyright © refbank.ru 2005-2024
Все права на представленные на сайте материалы принадлежат refbank.ru. Перепечатка, копирование материалов без разрешения администрации сайта запрещено. |
|